Epstein đề nghị trả cho mỗi Beatle 50 bảng Anh mỗi tuần (tương đương với khoảng 700 bảng theo tỷ giá hiện tại), kèm với đó là các phần chia lợi nhuận từ hoạt động của ban nhạc. Harrison nhớ lại, rằng ban đầu anh chỉ được nhận 25 bảng/tuần, sau đó nó được tăng thêm 10 bảng sau những phàn nàn của bố anh. Thực tế, các Beatle đều không chấp nhận đề nghị của Epstein khi họ cho rằng họ xứng đáng nhận được nhiều hơn số tiền 50 bảng/tuần[62].

Mọi buổi diễn của The Beatles đều một tay Epstein sắp xếp, dưới tên của quản lý của NEMS. Điều đó giúp NEMS có thêm lợi nhuận trong vai trò đại diện, đặt vé và quản lý của xô diễn[63]. Năm 1964, NEMS rời văn phòng từ Liverpool lên Luân Đôn với đội ngũ tới tận 25 nhân viên[64]. The Beatles yêu cầu anh đảm nhiệm luôn việc của ông bầu đạo diễn hoạt động tại các buổi diễn, và Epstein cũng không khó khăn để khai một số "lệ phí" trả thuế, thứ mà anh dễ dàng bỏ túi sau đó[65].

Brian cũng thành công tương tự khi quản lý Gerry & the Pacemakers, Billy J. Kramer and the Dakotas (nhóm có 3 hit từ các sáng tác của Lennon-McCartney), Fourmost (2 đĩa đơn đầu tiên của nhóm được viết bởi Lennon), The Cyrkle (ban nhạc Mỹ đầu tiên của Epstein), Cilla Black (nghệ sĩ nữ duy nhất mà Epstein quản lý), cũng như Tommy Quickly và Sounds Inc[66]. Anh đưa các nghệ sĩ của mình theo những tour diễn xoay vòng tại Anh, thậm chí là đi diễn cùng nhau, trong nhiều vai trò khác nhau, ví dụ như hài kịch.

The Beatles có tour diễn tại Philippines vào tháng 6 năm 1966. Họ biểu diễn tại Sân vận động Rizal ở thủ đô Manila[67], tuy nhiên Epstein vô tình không để ý tới sự có mặt của Đệ nhất phu nhân Imelda Marcos trên khán đài và tại bữa ăn sau buổi diễn[68]. Epstein buộc phải từ chối nhận làm người đại diện cho ban nhạc, tuy nhiên anh vẫn bị quy kết cho việc không nhận lời mời của Đệ nhất phu nhân[69]. The Beatles và đội ngũ bị đuổi khỏi khách sạn cùng ngày và tới tối, họ bị cảnh sát áp giải ra sân bay, dù rằng Brian đã phải lên truyền hình nói lời xin lỗi vì sự kém cỏi trong quản lý[67]. Epstein cùng trợ lý Mal Evans thì không đơn giản để được về Anh cùng ban nhạc[70]: họ phải hoàn trả số tiền thu được từ buổi diễn kèm số tiền thuế lên tới 6.800 bảng Anh để được lên máy bay[71].

Năm 1966, Brian đưa Robert Stigwood làm quản lý của NEMS, cùng với đó là đưa Vic Lewis vào đội ngũ[72]. Việc này không được bất kể ai trong ban nhạc biết[73]. McCartney trở nên để ý nhiều hơn về tình hình tài chính của nhóm, nhất là sau khi hay tin về một số "quản lý bóc lột" của các nghệ sĩ đương thời (như Allen Klein của The Stones). Sau cái chết của Brian, em trai Clive tiếp nhận NEMS và trở thành cổ đông lớn nhất của công ty[74]. Stigwood kiến nghị rằng anh thực tế mới là quản lý danh nghĩa của nhóm, nhưng The Beatles đều chống đối Stigwood ra mặt. Lennon nói: "Chúng tôi còn chẳng biết ông. Vậy sao chúng tôi cần làm thế?"[73]

McCartney thừa nhận rằng anh ký hợp đồng đại diện với Epstein mà chẳng hề đọc bất kể dòng nào. Còn Lennon nói về việc chia sẻ những vấn đề sau cái chết của Brian: "Anh ta làm vậy cũng phải. Tôi vẫn biết, một cách hiển nhiên, rằng anh ấy không hoàn toàn trung thực với chúng tôi." Rất nhiều buổi phỏng vấn đã nói lên sự tin tưởng tuyệt đối của Lennon vào Epstein: "Chúng tôi hoàn toàn tin vào những gì anh ấy đã làm cho chúng tôi. Với ban nhạc, anh ấy thực sự là một người sành sỏi."[75][76] Được hỏi vào năm 1964 về công việc quản lý, Epstein trả lời: "Công bằng, như mọi doanh nhân, phải công bằng. Tôi có một nền tảng doanh nhân, và đương nhiên, một bộ não của doanh nhân. Tôi không phải là thiên tài." Khi được hỏi về khuyết điểm, Epstein thẳng thắn: "Có lẽ tôi là một kẻ quá cầu toàn về mọi ý tưởng, thậm chí cả về vấn đề tiền nong trong mỗi ý tưởng."[77]

Phụ phẩm

Trước khi The Beatles có được thành công vang dội ở Anh, Epstein đã có giấy phép cho phép công ty sản xuất những phụ phẩm liên quan tới ban nhạc[78], với 30 shilling/áo và 6 xu (pence)/huy hiệu. Trong thời kỳ Beatlemania, họ đã bán được khoảng 15.000 áo và 50.000 huy hiệu[79]. Khi "cơn bão" Beatles đổ bộ vào Mỹ vào cuối năm 1963, Epstein mở rộng buôn bán ra các mặt hàng như trống, guitar, kệ đĩa, chuông, huy hiệu và vô số các phụ phẩm khác. The Beatles gần như không có can hệ tới các phụ phẩm này: NEMS là công ty toàn quyền quyết định trong việc buôn bán vì họ có trong tay việc đăng ký bản quyền (cùng thời có vài công ty khác bán phụ phẩm Beatles song không có giấy phép bản quyền)[80].

Trong một chuyến bay tới Mỹ, Epstein nhận được lời đề nghị sản xuất hàng loạt phụ phẩm như đồng hồ, bút chì, bật lửa, vòng tay, miếng dán, thậm chí cả đồ chơi, nhưng anh từ chối tất cả. David Jacobs, luật sư của NEMS, đã gây ra một thảm họa khi bàn giao 90% phụ phẩm của ban nhạc cho Nicky Byrne, trong khi Epstein, NEMS và The Beatles chỉ được sở hữu có 10%[81]. Byrne nhanh hơn Epstein một bước và mở Seltaeb ở Mỹ. Khi The Beatles tới khách sạn Plaza Hotel ở New York, Epstein buộc phải thu xếp một buổi nói chuyện với Byrne[82].

Ấn tượng với số lượng lớn đĩa bán được của The Beatles, Capitol Records gửi đại diện Wendy Hanson cùng Christine Holmes tới Plaza Hotel để gặp Epstein[83]. Hanson sau này làm việc cho Epstein ở văn phòng riêng của anh ở phố Albemarle, Luân Đôn[84]. Lennon sau đó nói: "Khi mọi thứ kết thúc, anh ấy [Epstein] vẫn khiến chúng tôi phải quan tâm tới Seltaeb."[85] McCartney thì nói: "Anh ấy [Epstein] muốn cha trở thành cố vấn của công ty, và ông ta biết cách làm thế nào để có mọi vật liệu ở Liverpool."[86]

Lenmac

Ngày 12 tháng 5 năm 1964, Epstein đề nghị James Trevor Isherwood hệ thống hóa các tác phẩm của Lennon và McCartney theo PRS[gc 2] mà anh gọi là Lenmac. Khi tới văn phòng của Epstein, Isherwood thực sự bị bất ngờ vì Brian nhận được 25% phần lãi chứ không phải là 10% khi các nhà quản lý khác[87]. Tuy nhiên, phần chi tiêu của Epstein dành cho ban nhạc cũng lớn hơn nhiều so với bình thường, bao gồm tiền thuê văn phòng, tiền thuê nhân viên, du lịch, phí điện thoại, và các phí giải trí[88]. Trong lần làm lại hợp đồng quản lý ngày 30 tháng 9 năm 1967, Epstein đã biết trước việc hạ tỉ lệ từ 25 xuống còn 10% như bình thường, nhưng anh cũng khéo léo gài phần tiền hùn cho NEMS lớn hơn trước, sau mỗi lần giải ngân các hoạt động của The Beatles]{sfn|Miles|1997|p=405}}.

Phát hành nhạc

The Beatles thỏa thuận với công ty nhạc của Dick James (DJM) và có ý định thành lập một công ty lớn hơn có tên là Northern Songs. Epstein đạt được thỏa thuận, rằng James và trợ lý tài chính Charles Silver sẽ nhận 25% tiền lời mỗi người, Lennon và McCartney nhận được 20% mỗi người còn Epstein 10%[89]. PRS của The Beatles tăng lên nhanh chóng, và Brian đề nghị với Isherwood tìm cách để giảm thuế mà Lennon cũng như McCartney phải đóng. Isherwood gợi ý thành lập Northern Songs, đồng thời cố vấn Lennon và McCartney có thể thực hiện các thủ tục ở công ty Isherwood's của ông tại Esher, điều mà Lennon, Harrison và Starr sau đó đã làm. Epstein và McCartney thì vẫn làm mọi thủ tục ở Luân Đôn[90].

Nhà đại diện

Sau khi tới Luân Đôn, Epstein thuê văn phòng ở phố Monmouth năm 1965, sau đó anh thuê một phần của Nhà hát Saville ở Đại lộ Shaftesbury[91][92]. Anh được đề bạt bởi cây viết trẻ Arnold Wesker trong vai trò hỗ trợ cho Lord Chamberlain[gc 3] trong các vấn đề "mờ ám" và đồi trụy. Năm 1966, Brian chuyển sang ngạch liên quan tới âm nhạc, nhất là về các vấn đề liên quan tới nước Mỹ[93].

Ngày 20 tháng 2 năm 1967, Epstein thay thế Michael Bullock trở thành giám đốc nhà hát sau vụ việc liên quan tới tấm màn hạ sau buổi trình diễn của Chuck Berry mà Epstein, Lennon và Starr có đi xem: 2 fan cuồng đã lao lên sàn diễn, tấm màn hạ xuống làm họ ngã nhào từ sân khấu. Dù Bullock không đưa ra bất kỳ lệnh nào, song ông vẫn phải chịu trách nhiệm[94].

Epstein trở nên bận rộn với nhiều lời mời tham dự các chương trình truyền hình tại Anh sau sự thành công của The Beatles. Anh thậm chí còn là nhân vật chính của một phần trong chương trình Hullabaloo tại Mỹ[40].